老安庆有五个主要城门，东门——枞阳门，现在的枞阳门市场的位置。上世纪二三十年代，出枞阳门就是一大片菜地，那时的东门外比较冷清。

南面是镇海门，又叫大南门。清末民初，作为安徽省府，长江水运对于安庆是很重要的，安庆人外出，北上武昌，南下南京、上海，都是乘船的。大南门外也就热闹非凡了。

西门，又叫八卦门，玉琳路西头一带，以前的玉琳路叫西正街，就是西门内正街。清末有很多江西人，皖河口人到安庆来做买卖，主要经营茶叶，大米，后来还有布匹等，这些本来的外地人依靠勤劳逐渐有了一定财力，西门出现很多老字号商铺，再加上西门内的戏楼、茶馆、饭店等。

北门——集贤门，北正街与德宽路接合处，北正街与西正街同义。出北门，就是北门外小街，现在的工农街。

还有个门叫康济门。历次战乱中，康济门都起到了强大的防御功用。

城门之首为镇海

据记载，老城南门因位于盛唐山阳，故名盛唐门。盛唐门后改名镇海门，有两层意思：一是传说秦始皇曾在海口洲浮江渡海渚；二是呼应小孤山元代余瀚“海门第一关”石刻。以门镇海，气势雄壮，过去镇海门上就嵌有“海门天柱”四字匾额。

镇海门上的城楼，高大雄伟，俗称镇海楼，当年以“镇海门门镇海镇海门头镇海楼楼形镇海”，与迎江寺“迎江寺寺迎江迎江寺腹迎江塔塔影迎江”形成绝对，在老城流传多年。日暮时分登上镇海楼西望，落日余晖映照江面，波光闪闪，金鳞片片，另有一番景色，“海门夕照”因此也成为老城十二景之一。

1907年，徐锡麟密谋安徽巡警学堂起义，恩铭得知后，一方面提前毕业典礼，另一方面安排重兵加强防守。事发当天，只开镇海门、康济门及八卦门两个时辰供居民取水，周边还另有兵力布署。正因为如此，徐锡麟无法出城与新军联系，从而束手被缚，从容就义。

太平天国留遗存

小南门指的是康济门，位于安庆高井头（现建设路），出城门往南至江岸，西侧有一兀立高坎，其壁之陡，其势之壮，远非它处可比。这就是太平军筑垒的小南门炮台。

1853年夏，石达开率部驻守安庆，将其它四处老城门封筑，仅留小南门供兵士出入。又在小南门江岸垒筑炮台，防止清军的来侵。小南门江岸地势陡峭，江面开阔，由此炮火封锁江面，万夫莫开。在太平军沿江垒筑的炮台中，小南门炮台最具威力。炮是太平军安庆保卫战中的重量级武器，据史料，陈玉成安庆城失守前的一次救援，仅湘军方面，就用去17万斤火药和50万斤铅子。曾国藩机要幕客赵烈文日记中，也有“过小南门炮台下，见一铁跪像。土人云，长毛自潜山岳侯庙中取来，欲熔为炮丸，屡冶不化，遂弃于此”的记载。

集贤门前很热闹

老城西北进出城的唯一通道，就是集贤门。从城外进来，先走上北门大街，至拐角头后，东行是孝肃路，西绕可至四方城。

在“怀宁县街道图”上，北门大街西有耶稣堂，东有孝子坊。中段向西的一条短巷，为石家巷。 孝子坊因乾隆年间立有孝子牌坊而名。孝子姓濮，叫濮闳中。后濮姓在安庆城繁衍，一条街几乎全为濮姓人家所占。

据说，明清时期，安庆城北集贤门前那条驿道与京城相通。驿马驰骋，通过荷仙桥、蔡家桥，就到达安庆城区的南庄岭街。那条青石板铺就的老街，是城北的门户，又是城乡接合处，整天人来车往，热闹非凡。民国年代，集贤门外到南庄岭，有“亿丰”、“茂昌”、“永丰”等十六家大米行，成百上千人在此从事代购、代销、运米、售米等活计，依附米行生活。而集贤门以内，出名的有夏永昌水作店，主卖水豆腐。逢年过节，东城西城的人也赶过来排队。